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Im Werk von Jan Van Imschoot fällt die flotte Pinselführung direkt auf. Diese Virtuosität steht im Kontrast zu seinem ausgeglichenen Farbgebrauch. Auf sehr gelungene Weise benutzt der Künstler Material und Technik, um seine Themen darzustellen. Im Werk Ladyboy-Curleyman ist dies auch deutlich sichtbar. Van Imschoot scheint eine Vorliebe zu haben für Dinge, die sich am Rande der Marginalität abspielen. Sie atmen eine zweifelhafte und fremde Atmosphäre aus. Durch die technisch verfeinerte Wiedergabe scheinen seine Figuren nicht länger stereotype Randfiguren zu sein, sondern verfügen sie über Tiefgang. Über einen gesellschaftskritischen Blick prangert der Künstler so die Kurzsichtigkeit der Mitmenschen an. Selbst findet Van Imschoot, dass man versuchen muss, sein Werk wortwörtlich zu lesen, so dass das gemalte Bild eine vollständige Geschichte erzählen kann. So kann es wiederum zu einer Einsicht in das Menschenleben beitragen. Das Werk Ladyboy-Curleyman wird auf diese Weise mehr als ein porträtierter Hermaphrodit oder Transsexueller. Es ist ein Mensch mit vollwertigen Gefühlen und internen Konflikten, so wie der Künstler es selbst gemeint hat.